Харманли е стратегически разположен на главния път към ГКПП Капитан Андреево на границата между България и Турция, като разстоянието от града до пункта е около 45 км. Заради ключовото се местоположение на главния път Белград - Истанбул, Харманли възниква в началото на 16 век, когато на това място бил направен кервансарай за подслон и почивка на пътници и коне. Постепенно около него се заселили за постоянно селяни от околните селище и образувалият се султански харман дал името на новото селище Харманли. Днес от този кервансарай е запазена част от стена с надпис, който свидетелства за петвековното съществуване на града. По време на Възраждането в града се издигат килийно училище (1833 г.) и църквата Св. Атанасий (1835 г.). Читалището на Харманли, създадено през 1879 г., съществува и функционира и до днес. От 2000 г. официално в града функционира и Исторически музей, макар че самите музейни сбирки са започнати от 60-те години на миналия век. Музеят се помещава в красива сграда, обявена за паметник на културата с местно значение. Сред другите забележителности в Харманли са живописното дефиле на река Харманлийска, Гърбавият мост над реката от 16 век, който е един от върховете на османското строителство на мостове от този период. На около 3 км от Харманли се намира Изворът на Белоногата, където е направена чешма и има статуя на самата белонога Гергана според едноименната поема на Петко Р. Славейков. Почитателите на пешеходния туризъм могат да се насладят на приятна разходка по еко пътеката, която свързва обновената Гребна база на Харманли и Дядотодоровата чешма. На разположение на гостите на града са множество хотели в Харманли, като заради стратегическото местоположение на града те са особено търсени от транзитно пътуващи в посока Гърция или Турция. Хотелите в Харманли са по правило семейни с ограничена леглова база на доста достъпни цени. На разположение са и множество самостоятелни стаи, квартири и къщи за гости в Харманли.